Первым тренером «Арсенала» был Sam Hollis (1894 – 1897). До появление Сэма Холлиса управление клубом осуществлялось самими игроками и членами клуба. За три года Холлис так и не смог изменить существующего положения дел. «Арсенал» так и остался в середине второго Дивизиона.

В 1987 году в клуб приходит Thomas Brown Mitchell (1897 – 1898). Этот тренер провел в «Арсенале» меньше года, но смог привести клуб к пятому месту в Лиге (раньше «Арсенал» был только десятым).

С приходом в команду George Elcoat (1898 – 1899) увеличивается количество шотландцев в основном составе. К концу сезона «Арсенал» приходит на седьмом месте (не будем забывать, что именно в это время общее количество команд было увеличено до 18). В кубке же «Арсенал» снова проигрывает.

На смену Элкоту в 1899 году приходит Harry Bradshaw (1899 – 1904). Именно он за пять лет работы сделал из «Арсенала» настоящую команду. В сезоне 1902-1903 годов он приводит команду к третьему месту.

Phil Kelso (1904 – 1908) довел команду до четвертьфинала Кубка Англии целых два раза, но в Лиге больших успехов добиться не смог.

Следующим был George Morrell (1908 – 1915). При нем команда в новый дом — Хайбери. Морел продал много игроков и привел клуб к шестому месту в первый свой сезон. «Благодаря» Морелу «Арсенал» попадает во второй Дивизион и завершает на пятом месте, что было достаточно для возврата обратно в первый Дивизион.

Leslie Knighton (1919 – 1925) стал менеджером в 1919 году. При нем команда не поднималась выше десятого места.

И тут появляется легенда: Herbert Chapman (1925 – 1934). Он сделал «Арсенал» настоящим футбольным грандом. Чепман перестроил команду (3-3-4) и поменял тактику. В 1930 году он приводит команду к победе в Кубке Англии и к первому месту Чемпионата Первого Дивизиона, в этом же году «Арсенал» ставит рекорд: 127 мячей за сезон. Через два года «Арсенал» под управлением Чепмана второй раз одерживает победу в Дивизионе. Каких бы еще результатов мог добиться «Арсенал», если бы не трагическая смерть их наставника. В память о нем и его достижениях в Хайбери поставлен бронзовй бюст Чемпана.

George Allison (1934 – 1947) повторил достижения своего предшественника и даже преумножил их. Четыре чемпионских звания Первого Дивизиона и кубок Англии — достижения Эллисона.

Еще одним преемником Чепмана становится Tom Whittaker (1947 – 1956). Он приводит команду к чемпионскому званию в 1948 и 1953 годах, а в 1950 году выигрывает еще и кубок Англии. К сожалению, он повторил судьбу Чепмана: трагически погиб в 58 лет, не выдержало сердце.

Jack Crayston (1956 – 1958) перед тем как занять место менеджера клуба, провел более двухсот игр в составе «Арсенала». За время работы менеджером команда поднялась с одиннадцатого места до третьего. К моменту ухода Крэйстона, команда была на пятом месте. 24 года в общей сложности отдал Крэйстон клубу.

George Swindin (1958 – 1962), бывший вратарь «Арсенала», провел в основном составе 272 игры. Суиндон пересмотрел состав и произвел некоторые изменения, что позволило привести команду к третьему месту в Лиге.

Бесперспективный Billy Wright (1962 – 1966) никогда не выводил команду выше, чем на седьмое место. Сам Райт провел более ста игр за сборную Англии прежде чем стал менеджером «Арсенала». Пост тренера команды успехов ему не принес. Он оставил его и стал телеведущим.

Под руководством Bertie Mee (1966 – 1976) «Арсенал» делает свой первый дубль: чемпионство в Лиге и победа в Кубке в 1971 году.

Terry Neill (1976 – 1983) — самый молодой менеджер «Арсенала». При его правлении в команде произошли незначительные изменения. Клуб три раза попадал в финал Кубка, но победить смог только в одном (в 1979 году). В 1980 году «Арсенал» в финале Кубка Кубков проигрывает «Валенсии».

По приглашению Билли Райта в 1964 году в команду приходит Don Howe (1984 – 1986), который поменяв после этого несколько раз место работы, становится в 1984 году менеджером команды. Единственной его заслугой стало то, что он привел в команду Тони Адамса, Дэвида Рокасла и Ниала Квина.

George Graham (1986 – 1995) завоевывает вместе с командой два титула Чемпионов Лиги, два Кубка Лиги, Кубок Англии и Кубок Европейских Чемпионов в течение восьми лет.

В 1995 году ассистент Грэхама Stewart Houston (1995, 1996) сам становится менеджером команды. Он доводит команду до финала Кубка Кубков. С приходом Брюса Риоха, Хьюстон снова становится ассиситентом, а потом снова и.о. после отставки Риоха.

В перерыве правления Хьюстона, в команду приходит Bruce Rioch (1995 – 1996). В 1995-1996 году он выводит «Арсенал» в Кубок УЕФА. Также при его правлении команда снова доходит до полу-финала Кубка Лиги, но в финал выйти не смог из-за «Астон Виллы».

Наконец, в 1996 году в команду приходит Arsene Wenger, о достижениях которого мы расскажем вам в отдельной статье.