Он родился 19 января 1878 года в деревне, в семье шахтера. Кроме него было еще семь детей. Позже также из них двое стали футболистами. В юности Герберт изучал горное дело в одном из технических колледжей Англии.

Игровая карьера

Все же игровая карьера его была не слишком интересной или же примечательной, большую часть своей деятельности он посвящал различным любительских клубам, а участие в команде обусловилась только тем, что бы от места тренировок было не далеко до работы. В юношеские годы также играл сборную свое собственно деревни. В 1898 году он переходит в клуб второго дивизиона, однако для этой команды сезон начался достаточно плохо, и они были разбиты другой командой. Но уже в следующем сезоне чемпионата Англии смогли наладить свою игру и заняли десятое место. Но к тому времени Чепмен уже был отчислен из команды, ведь его перевели на такую позицию, что он просто никак не мог проявить свои таланты.

Некоторое время играл в команде – Суинод Таун, которая выступала в одной из низших лиг, но вскоре покинул ее, правда провел три игры, в которых смог забить два гола. После работы не смог найти нормальную работу, и постоянно переходил от одного клуба к другому. Пока на одном из матчей его не заметило руководство – Нортгемптон Таун, и не предложило ему выгодный контракт. Он конечно подписал его, и стал профессиональный футболистом в 1900 году. В первом своем сезоне за эту команду он смог сыграть в 22 матчах, и в них забил 14 мячей, это было больше чем кто-либо из его товарищей. И снова обратил на себя внимание, и перешел в другой клуб – Шеффилд Юнайтед. Именно тогда он начал выступать в высшем английском дивизионе.

Но уже к 1910 году он завязал с футболом и стал тренером.

Тренер Арсенала

Тренером Арсенала он стал в 1924 году. На тот момент этот клуб был самым слабым клубом второго дивизиона, и не смог выиграть ни одного крупного приза. Взамен уволенного Лесли Найтона, который, впрочем, был хорошим тренером, однако на тот момент практически не имел опыта и находился под сильным давлением хозяина клуба. Когда Герберт пришел в клуб, он начал вести свою собственную игру. И это подействовало ведь уже через год клуб смог занять второе место в лиге. Но вот оставшуюся часть двадцатых годов Арсенал был вынужден находиться на середине таблицы, а тем временем Чепмен искал лучших игроков для своего клуба, и совершенно никогда не торопился, ведь был уверен, что его ждет успех.

И действительно, уже в 1930 году клуб смог выиграть суперкубок, победив в финальном матче со счетом 2:1. Для него наступила светлая полоса, и вскоре этот клуб стал одним из самых сильных клубов во всей Англии.