Джек Эндрю Уилшир свою футбольную карьеру начал с академии клуба «Арсенал». Среди своих сверстников футболист выделялся замечательной скоростью, отличной техникой, хорошо поставленным ударом и прекрасным пасом. Вероятно, Уилшир не достиг бы столь высокого уровня в футболе, если бы его тренировал не Арсен Венгер, а какой-либо другой тренер. Однажды Венгер, посетив игру молодежного состава клуба, увидел отличную игру полузащитника и сразу его выделил. Вскоре главный тренер понял, что пора переводить этого футболиста в основной состав.

Карьера в «Арсенале»

Перед началом сезона 2008 года в основном составе «Арсенала» начал играть 16-летний футболист – полузащитник. Его дебют состоялся в сентябре. Тогда команда играла с клубом «Блэкберном». Уилшеру выпал шанс выйти на поле на замену на 85-й минуте матча.

Таким образом, Джек стал наиболее юным дебютантом «Арсенала», побив рекорд Сеска. Через десять дней Уилшир уже забил первый мяч за родную команду в ворота команды «Шеффилд Юнайтед» в игре за Кубок Лиги. Однако это было единственное появление в Премьер Лиге. В тот же период времени Уилшир себя прекрасно показал в игре с «Уиганом». А в следующем матче с «Латикс» Джека и вовсе назвали игроком матча. Арсен Венгер подметил, что этот футболист в будущем может стать отличным партнером в команде для Фабрегаса, поскольку они оба имеют высокий потенциал и не боятся бороться за мяч на поле.

Позднее Уилшир выступал в Лиге Чемпионов, однако он выходил только на замену в нескольких матчах.

В январе 2009 года футболист подписал первый контракт с клубом «Арсенал». Он в то же время перестал появляться в составе главной команды, выступая только в резерве и в молодежной сборной. Так, команда, где он участвовал, победила в молодежном Кубке Англии, продемонстрировав великолепную игру в двух финалах против команды «Ливерпуль». Знаменитый талантливый футболист Лайам Брейди (игрок «Арсенала») говорил, что Джек имеет особый талант, и что уже совсем скоро юный спортсмен войдет в основной состав команды.

В период предсезонной подготовки Уилшир снова отличился. В обеих играх Кубка Эмиратов, где победила команда «Арсенала», Джека назвали игроком матча.

Карьера в «Болтоне»

Джека отдали в аренду в команду «Болтон» зимой 2010 года. Его дебютным выходом была игра с «Манчестер Сити». Игра завершилась поражением команды Уилшира со счетом 2:0. Джек довольно активно провел эту игру, постоянно обостряя обстановку на поле. Болельщики и обозреватели оценили его выступление положительно. Главный тренер клуба остался довольным игрой Уилшира.

В скором времени футболист вернулся в «Арсенал». Время, которое он провел в аренде, повлияло на его профессионализм положительно. Уилшир воспользовался своим шансом и был переведен в основной состав родного клуба.